CAS 6674-22-2 Katalysator DBU 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Protonensammler und Neutralisierungsmittel

CAS 6674-22-2 Katalysator DBU 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Protonensammler und Neutralisierungsmittel

DBU (1,8-Diazabicyclo)4.0]undec-7-ene)- Beschreibung

DBU ist eine zyklische Amidinverbindung, die häufig alsnichtnukleophile BasisEs ist bekannt für seinehohe Grundsätzlichkeitundgeringe NukleophilitätDBU ist eine klare, farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit mit einem starken,charakteristischer aminenartiger Geruch.

Technische Daten

Eigenschaften

1. Hohe Grundsätze:

   • Starke Basis mitpKa ~ 12, ideal für Protonenabstraktion und Deprotonation.

2. Niedrige Nukleophilität:

   • Nicht leicht an nukleophilen Angriffen teilnimmt, wodurch Nebenwirkungen in sensiblen Prozessen reduziert werden.

3. Wärmestabilität:

   • Stabil bei hohen Temperaturen, geeignet für Reaktionen, bei denen hohe Bedingungen erforderlich sind.

4. Breite Löslichkeit:

   • Löslich in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln (z. B. Alkohole, Äther und Kohlenwasserstoffe), so dass es in verschiedenen Reaktionsumgebungen vielseitig ist.

5. Katalysatorische Effizienz:

   • Wirkt als hocheffizienter Katalysator in einer Vielzahl organischer Synthesereaktionen, insbesondere bei Polymerisation und Zyklierung.

6. Nicht ätzend:

   • Weniger ätzend im Vergleich zu anderen starken Basen (z. B. Metallhydroxide), was eine sicherere Handhabung und eine längere Lebensdauer der Geräte gewährleistet.

Anwendungen

1. Organische Synthese

• Verwendet alsnichtnukleophile Basisin:
  • Deprotonierungsreaktionen: Erleichtert Reaktionen, bei denen ein Proton (H+) entfernt werden muss.
  • Reaktionen der Zyklierung: Katalysiert die Bildung von Zyklen.
  • Eliminationsreaktionen: fördert die E2-Elimination zur Bildung von Alkenen.
  • Säurensammler: Neutralisiert Säuren während der Synthese.

2. Produktion von Polyurethan

• Funktionen alsKatalysatorbei der Herstellung von Polyurethanen durch Beschleunigung der Isocyanat-Polyol-Reaktionen.

3. Polymerchemie

• Katalysator bei Polymerisationsreaktionen (z. B. Ringöffnungspolymerisation von Laktonen und zyklischen Carbonaten).

4. Arzneimittel

• Verwendet bei:
  • Synthese von Wirkstoffen (API): Für Reaktionen, die starke, aber selektive Basen erfordern.
  • Synthese von Peptiden: fördert Kopplungsreaktionen ohne unerwünschte Nebenwirkungen.

5. Beschichtungen und Kleber

• Katalysator für die Epoxidhärtung und für Klebstoffe auf Polyurethanbasis.

6Agrarchemische Industrie

• Basiskatalysator bei der Synthese von Herbiziden, Pestiziden und Fungiziden.

7. Feinchemikalien

• Katalysator oder Reagenz für die Herstellung von Farbstoffen, Pigmenten und Spezialchemikalien.